Текст о Доситеју Обрадовићу требало би почети, као уосталом и било који други текст о било ком другом јединственом и важном човеку, набрајањем његових дела и заслуга. Али, некад се деси, као сад са Доситејем, да то уопште није једноставно. На пример: кад се каже да је Доситеј био реформатор, просветитељ, писац, велики путник, то зазвучи некако званично, хладно и пре свега неприкладно неком ко је, као Доситеј, све што је радио, радио због љубави према народу и жеље да му помогне, да народу буде боље. Баш све – почевши од тога да је у време владавине црквених тема писао народним језиком о свакодневном животу, што сваког занима, да се непрестано усавршавао како би знање пренео другима, да је народу откривао да свештеници уопште нису безгрешни и часни каквим се приказују, или да назори средњег века нуде заосталост а замисли модерног доба напредак, затим да је учење важно зато што омогућава човеку да слободно мисли и расуђује, да путовати по свету значи богатити се искуством и знањем какво је немогуће стећи на неки други начин, па рецимо до тога да је у Србију донео кромпир омогућивши народу да се прехрани и у годинама кад жита није било довољно.

Психолози сматрају да је Доситејева потреба да помаже, да буде од користи – како сам за себе каже – потекла из његовог тешког живота: све што је постигао, све истине које је спознао и пренео их другима, искусио је на себи, без узора чијим би путем кренуо, и то у окружењу које никако није било наклоњено амбициозним људима.

Оца није запамтио. Ђурђе Обрадовић, трговац у банатској варошици Чаково (данашња Румунија) умро је убрзо након рођења сина Димитрија (како је Доситејево крштено, световно име). Димитрије је рођен можда 1740, а можда и 1742. године – не зна се тачно. Мајка Круна преудала се како би прехранила четворо деце, али је и она убрзо умрла. Усвојио га је теча Никола Парчанин, и уписао га у чаковачку школу. Дечак је радо читао хагиографије светаца, почео је да учи грчки језик, обилазио је манастире и, кад је по узору на светог Саву показао намеру да бежи с неким игуманом Дечанцем у Србију како би постао калуђер, теча га је послао у Темишвар неком трговцу капамаџији да учи занат.

И, ту почиње његова прва побуна против наметнутог начина живота, побуна која је, сматрају његови биографи, Доситеја учинила – Доситејем. Како је написао у аутобиографији „Живот и прикљученија”, било му је четрнаест година кад је одлучио да крене за својом жељом, односно да побегне од трговца у манастир. Већ је дуже време увиђао да, за разлику од момака с којима је радио, тежи вишим стварима, да би волео да учи италијански и немачки језик које је чуо да се говоре по темишварским улицама, и да би хтео да чини чуда којима би помогао људима. Сазнао је да на Фрушкој гори, у Србији, има много места где се можеш сакрити и живети као пустињак, а да манастир Хопово изгледа као рајска башта! „Па, шта ја чекам овде?”, запитао се, и првом згодном приликом с другом Ником Путином кренуо пут Хопова – пешице. То би и данас био прави подвиг! Дечаци су препешачили Банат, пребродили Дунав и Тису, прошли кроз Сланкамен и Сремске Карловце. После три дана угледали су Хопово. „Да сам се претворио у око, па да сам на све стране у један мах гледати могао, не бих се оне красоте нагледао”, сећао се Доситеј у делу „Живот и прикљученија”. Никад у животу није видео толико калуђера, божјих угодника, на једном месту. Био је задивљен! Све те црне мантије и браде окупиле су се око дечака. Испоставило се да манастир оскудева у „ђацима”, па је игуман Теодор Милутиновић узео за себе Димитрија, а Ника је дао параклисару да му помогне у старању око црквених обреда у манастиру.

Било је време после ручка кад калуђери одмарају по својим ћелијама, па је Димитрију дато слободно време да ради шта му је воља, и он се латио књига. Нашао је „велику страшну књижетину” у којој су била житија свих светаца. Једва ју је изнео у ходник пред ћелијска врата и удубио се у узбудљиву биографију свете Јевдокије. „Е да су ми тада биле ове књиге које данас имам! Време златно заувек изгубљено”, коментарисао је Доситеј своје младалачко одушевљење црквеним књигама жалећи за временом проведеним над њима. Кад се игуман наспавао, затекао је свог ђака над књигом. Било му је чудно што младог новајлију више занимају књиге него забава, а још више се зачудио кад га је чуо како чита. Питао га је да ли тако чита из сваке књиге, и да ли разуме то што чита. „Из сваке ако је на српском и румунском, и разумем”, одговорио је Димитрије. „Онда узми своју торбу па иди куд ти драго”, казао је игуман. „Бојим се, кад чујеш како ја читам, ти ћеш ми се смејати, а ја сам љут, па ето ти кавга готова!” И Димитрије је, брже-боље, обећао да му се никако неће смејати.

Убрзо се испоставило да, осим Димитрија, у манастиру готово нико не зна да чита, да калуђери осим „оченаша” ништа друго не знају. Ни игуман Теодор није био писменији од њих, али је за разлику од осталих умео да цени туђе знање. Димитрије се, жељан заштите, привио уз њега као уз оца. „Брада му је пократка, округла, и власи на глави беле као снег, а образ чист и млад, пун млека и ружице: очи пуне живота и неке посебне сладости. И кад се не би смејао, на лицу би му неко тихо природно осмејивање цветало”, описао га је Доситеј. Димитријево задужење било је да чисти игуманову ћелију и да му сваког дана прочита нешто што би игуман пожелео. Све остало време био је слободан! Димитрије је за неколико месеци прочитао сва житија. Највише му се свидео живот светог Доситеја, легенда о „дечаку од господског рода” који је отишао на Свету гору и видео слику која је приказивала Страшни суд и муке у паклу. Док ју је посматрао, каже легенда, дечаку је пришла „жена у пурпурној одећи” и рекла му да, ако хоће да се избави мука пакла, треба да пости, не једе меса, и да се често моли. Била је то Богородица. Одушевљен овом легендом, Димитрије је одлучио да узме име овог свеца кад дође време да се замонаши. Чак је био уверен да му се пружила прилика да и сам постане светац, па је, као његов омиљени лик, и сам одмах почео да гладује и највећи део времена проводи у самоћи и молитви. Успевао је и по неколико дана да не окуси ни хлеба ни воде.

Игуман није одобравао Димитријев пост. Почео је прво очински да га саветује, а затим и да га прекорева и да га силом тера да једе. „Ти си сад лудо дете, нећеш да једеш меса, а кад будеш калуђер, нећеш имати стрпљења да сачекаш да се испече”, говорио му је знајући одлично за облапорност своје браће. Говорио му је и да неће заувек читати црквене књиге: „Омрзнуће ти се једанпут, почећеш и друге књиге, паметније, читати.” Димитрију није било јасно шта му то игуман говори, али се није ни обазирао: упорно је постио, и исто тако непрестано читао.

Тако је аскетски провео лето и зиму у Хопову, а на пролеће се закалуђерио и добио име Доситеј – како је и желео. Било је то 1758. године у фебруару, а у зиму идуће године постао је ђакон на свечаности у митрополитском двору у Сремским Карловцима. Тада је чуо да митрополит каже игуману Теодору да Доситеј, с обзиром на то да воли књиге, неће дуго остати у Хопову. „Малом дијакону”, како су га звали у манастиру, није било јасно какве везе има љубав према читању с његовим останком. Зар има неко друго место где је више књига него што их има у Хопову, размишљао је. Да би показао да су та предвиђања бесмислена, почео је толико да гладује да се некад једва држао на ногама.

Некако у то време, због његове учености и испосништва, по околини се прочуло за свеца из Хопова, па је народ почео да долази сматрајући да његове молитве исцељују од болести и свих тегоба. Доситеју је годило да буде од користи другима, с тим што је све више примећивао да му је милије кад је од користи девојкама него бабама. Међутим, како је постајао омиљен међу празноверним светом, тако је постајао омражен међу манастирском братијом: сматрали су да Доситејев пример указује да је њихов начин живота погрешан и да је далеко од побожног. Кад је Доситеј, под игумановим утицајем, с црквених књига прешао на читање грађанских и историјских књига, њихова завист постала је још отворенија.

Доситеј, међутим, више није могао назад: његова привремено успавана жеља за знањем била је пробуђена и није се освртао на непријатељство калуђера. Кад је од јеромонаха Василија, свог друга, чуо неколико латинских дијалога које је овај знао напамет, Доситеја више нико није могао задржати! „Латински језик, то је језик! А ја, бедник, ни речи не знам!” Тако се, постепено, његова жеља да се посвети претварала у жељу да се просвети. Схватио је да тамо далеко, негде изван граница у којима он живи, постоји други живот, постоји наука, да тамо има школа и универзитета, а да се у манастиру само прича о ракији и ракијским кацама, да се калуђери непрестано оговарају, да пијанче, да се туку. Јавила му се жеља за просвећеном околином, за библиотекама и школама где учитељи „различне науке” предају и где ученици „пчелама подобни, мед мудрости скупљају”.

Први корак ка том новом животу био је одлазак у Ириг ради учења латинског језика. Међутим, братија је одмах тужила митрополиту и Доситеја и игумана који му је дозволио да привремено одсуствује, па је Доситеј морао да се врати у ћелију. Али, као што свако зло има своје добро, тако је и овај догађај само повећао Доситејеву потајну и потискивану жељу за новим бекством. Кад је митрополит одлучио да игумана Теодора премести у манастир Шишатовац, иако је тридесет година провео у Хопову, Доситеј није имао више ништа што га је везивало за манастир. И, док су манастирска кола чекала да Теодора заувек одведу из Хопова, он је у својој ћелији давао свом младом пријатељу последње савете као да му је отац. „Ја знам да ћеш ти, куда год кренуо, кренути за науком. С њом ћеш свуда пристати и своје живљење поштено заслужити. Прошла су она глупа времена кад се међу нама говорило: Боље је шест вранаца у каруци него шест школа у глави! Сад се време преокренуло, учена човека свако поштује и ако иде пешице, а за неучена који се вози на вранцима рећи ће: Вранци вранца вуку. Ја ти више желим да у једном малом сеоцу будеш мале деце учитељ, него у Хопову игуман и архимандрит!” Три месеца након тога, Теодор је изненада умро у Шишатовцу. Другог новембра 1760. године, у зору, док је хоповска братија спавала, Доситеј је побегао. Непосредно пре тога манастирски ђак Атанасије кога су силом одвели у манастир и који се поверио Доситеју да ће побећи кући у Хрватску, купио му је плаву доламу, чакшире и опанке, и повео Доситеја са собом. Иако Доситеј у биографији не описује сам бег, прича се да је одлазећи бацио мантију на гране бреста који је растао испред зидина манастира и да се није ни осврнуо.

Од тада, чини се, као да није ни застајао. У Загреб је дошао преко Славоније, ту је учио латински, одатле преко Лике у Далмацију, тамо је у Загорју био учитељ три године, научио донекле италијански језик, затим је 1763. године кренуо у Свету гору како би се прикључио чувеној грчкој академији, али се разболео и вратио у Загорје. Био је учитељ у селу Голубићу, па се кратко задржао у Боки Которској где га је црногорски владика унапредио у јереја. Склонио се од куге у далматинско Косово и тамо написао „Буквицу”, своје прво књижевно дело и, видевши да тамошњи Срби преписују тај његов рад жељни књига које разумеју, одлучио је да се ода писању поучних дела на народном језику. Затим је преко Трогира и Сплита прешао на Крф, учио је грчки, и одатле отишао на Свету гору, тамо сазнао да је школа због које је превалио толики пут растурена, па је зато отишао у Смирну да слуша грчког филозофа Дендрина. Ту је потпуно научио грчки и остао три године. Кад је избио руско – турски рат остао је без новца, па се вратио у пријатељску Далмацију, а на путу је почео да учи албански језик. Затим опет на Крф, па у Задар и Загорје где је објавио другу „Буквицу”. Одатле у Беч да подучава грчку децу и да учи латински, па у Италију где је обишао Венецију, Ферару, Фиренцу, Пистоју, Луку, Пизу и Ливорно. На острву Хиос уштедео је 60 дуката као учитељ италијанског па је отпутовао за Цариград. Затим је, с уштеђевином од 300 дуката уписао Универзитет у немачком граду Халеу да учи филозофију, естетику и теологију. У Лајпцигу је нашао ћирилску штампарију, па је 1783. године објавио „Живот и прикљученија”, а идуће године и „Совјете здравога разума” и „Слово поучително”. На штампање је потрошио готово сав новац, па је с остатком отишао у Париз и Лондон, и вратио се у Лајпциг да би штампао „Басне”. Кад је чуо за Карађорђев устанак, вратио се у Србију и одмах ступио с њим у везу, а овај га позвао да преговара с Русима.

Од тада више није одлазио из Србије. Почетком септембра 1808. године отворио је свечаним говором „О дужном почитанију к наукам” у Београду Велику школу, први заметак универзитетске наставе у Србији. Међу званицама на отварању био је и млади Вук Караџић. Био је на саветовању у Враћевшници где се после пораза устаника одлучивало да се настави с ослањањем на руску помоћ. По задатку је отишао да издејствује војну помоћ и у Београд се вратио крајем јануара 1811. године са пет стотина руских војника и четири топа. Приликом преласка Дунава разболео се и више се није опоравио. Умро је 28. марта 1811. године. Сахрањен је у Саборној цркви, а не код Хајдучке чесме како је желео. Тестаментом је оставио 200 дуката за школу у родном месту његове мајке Семартону, недалеко од Чакова, а библиотеку је поклонио Народном београдском свеучилишту. После пада Србије, библиотека је пропала, а књиге су распродате .