Многобројни трговачки каравани доносили су из Арабије, Персије и далеке Кине скупоцену робу која је потом морем преношена и продавана у великим градовима Европе. За време Римског царства пребогати град на Оронту постао је седиште провинције Сирије и важно средиште нове вере - хришћанства. У Антиохији су први пут следбеници Исуса Христа узели име хришћани, ту је апостол Петар постао први пастир нове цркве. Дуго је Антиохија с поносом носила још једно име - Теополис (Божји град) - и била један од најважнијих градова царства, поред Рима и Александрије.

Најпознатији Антиохијац био је свакако свети Јован Златоусти. Рођен је у граду на Оронту 349. године. Брзо је напредовао на црквеној лествици стекавши славу ученог и мудрог проповедника. То је навело цара Аркадија да га, против Јованове воље, постави на место цариградског патријарха. Оставши доследан у својој скромности и непоколебљив у својим моралним начелима, свети Јован Златоусти нападао је у проповедима раскош и бахатост богатих, уздижући вредности једноставног и умереног начина живота. Таквим својим деловањем стекао је бројне моћне непријатеље, међу којима је била и царица Еудоксија.

С друге стране, подржавали су га многи, па је због лепоте онога што је проповедао добио надимак Цхрyсостомос, Златоусти. Ипак његови непријатељи били су јачи, те је свети Јован Златоусти прогнан далеко у Јерменију где је 407. године и умро. Данас се поштује као светац, а једно од најзначајнијих дела његове оставштине је Божја служба која се држи у свим православним храмовима и носи његово име - литургија светог Јована Златоустог.

У 7. веку Арапи су, уједињени новом вером, исламом, кренули у освајања. Антиохија на Оронту пала је у руке муслиманских ратника 637. године и нашла се на размеђи два царства. Као погранични град постепено је губила сјај и богатство који су је красили у претходном раздобљу. Али, њен значај на стратешки важној раскрсници путева није нестао. Војсковође цара Нићифора Фоке вратили су 969. године Антиохију у окриље византијске државе. Турци Селџуци преотели су поново град 1084. године, али само накратко. Нови противник појавио се са запада. Били су то ратници првог крсташког похода који су кренули из далеких европских земаља с намером да ослободе Јерусалим од „неверника“ и успоставе власт хришћана над Светом земљом. Уз помоћ византијског цара Алексија I крсташи су прешли у Азију, освојили турску престоницу Никеју и у великој бици код Дорилеона 1097. године до ногу поразили војску султана Килиџ Арслана I.

Следећи велики циљ крсташа била је Антиохија. Опсада града на Оронту која је трајала девет месеци и битке које су је пратиле биле су несумњиво најтежи део првог крсташког похода. Због стратешког, а и психолошког значаја, за ратнике из Европе Антиохија је била незаобилазна и морала је бити освојена по сваку цену. Вође крсташа Рајмонд Тулуски, Готфрид Бујонски и Боемунд од Таранта били су великодостојници највишег друштвеног положаја, готово краљевске моћи. Са собом су повели бројне ратнике добро опремљене за дуг и напоран пут. Њих је пратио и лични папин изасланик, бискуп Адемар од Ле Пуја. Ударно језгро хришћанске војске чинило је неколико хиљада тешко оклопљених коњаника, витезова.

Снажно утврђена Антиохија задивила је крсташе. Опасана зидинама са 360 високих кула, заштићена шанчевима, реком Оронт и мочварама, она је деловала готово неосвојиво. На планини изнад града уздизала се цитадела, утврђење које је било последње упориште становника Антиохије. Заповедник града Јаги Сијан потрудио се да дочек крсташа буде што непријатнији. Антиохију су Турци освојили захваљујући издаји и таквог исхода највише су се плашили. Због тога су сви хришћани били протерани из града, околно становништво хришћанске вере нападано је у неколико наврата, а њихова села су опљачкана. Турска порука била је јасна, али је и одговор крсташке војске био једнако недвосмислен. Крсташи су заједно с преживелим хришћанским староседеоцима узвратили убијајући и робећи муслимане који нису успели да побегну у град. Рајмонд Тулуски се залагао да утврђени град треба освојити на јуриш, док се турски гарнизон не припреми довољно за одбрану. Међутим, већина велможа није желела да изгуби бројне ратнике у безглавом јуришу. Боемунд, чија се реч најгласније чула међу витезовима и обичним војницима, био је ватрени заговорник одлагања отвореног напада. Не желећи да било коме другом допадне заслуга за освајање Антиохије, тежио је да успостави везе с доушницима унутар града, тражећи при том најбољи начин за остварење свог тајног наума.

Како се опсада одужила, дошла је и зима и крсташи су ускоро остали без резерве хране. Зато је договорено да се Боемунд и Роберт Фландријски упуте у ширу околину града у потрази за намирницама. Са собом су повели готово половину војске, док су остали, под командом Рајмонда и бискупа Адемара, наставили с опсадом. Боемундови и Робертови крсташи наишли су на војску која је из Дамаска упућена да помогне опкољеном граду. Робертова претходница била је издвојена и турски коњаници су је изненада опколили и довели у тешку ситуацију. Боемунд је са својим витезовима стигао у правом тренутку и јуришем натерао турску војску да се у нереду повуче с бојног поља. Губици крсташа били су толики да гоњење непријатеља није долазило у обзир. Похаравши неколико села у околини, с недовољном количином хране, они су се вратили у опсадни логор.

Кишовита зима била је нешто што крсташи нису очекивали. У блатњавом логору многи су ускоро почели да умиру од глади. Боемунд је зато наредио да се сви који нису борци, а то су били жене и деца, протерају из логора. Животињама није било ништа лакше него људима, па је због недостатка хране витезовима преостало мање од седамсто коња. Оскудну храну крсташи су куповали од староседелаца по нестварно високим ценама. Овако лоше стање довело је до појаве дезертера. Византијски заповедник Татикије, који је као лични изасланик цара Алексија I са нешто трупа пратио крсташе, напустио је логор вративши се у Константинопољ. Предао је цару извештај у коме је нагласио да крсташи нису способни да заузму град. Иако је у логору оставио сву своју опрему, његов одлазак изазвао је сумњу код крсташа. Преовладало је мишљење да се Татикије одрекао царског права на Антиохију и да град треба да припадне ономе који га освоји. Тада је Боемунд први пут отворено изнео свој захтев да га признају као јединог господара Антиохије. То је био његов тајни циљ због кога је и пошао у крсташки поход. Он је био најбољи војсковођа међу велможама и најспособнији да крсташке ратнике поведе у победу.

У међувремену пристигла је још једна турска војска, овога пута под командом Ридвана, владара оближњег града Алепа. На Боемундов предлог велики део француске коњице послат је да намами турску војску у једну уску долину између реке Оронта и оближњег језера. Јуриш Француза био је довољан да турска војска промени правац кретања и нађе се на месту које је Боемунд замислио. Он је повео у напад главнину витезова и Турци, стешњени на уском простору, нису могли да искористе своју бројчану надмоћ. Витезови су натерали непријатеља на повлачење, а убрзо потом и у паничан бег. Победа је подигла посустали морал крсташа, и опсада се морала убрзати.

Пролеће је донело олакшање. Време је постало топлије, храна се лакше набављала, док је опкољенима у граду бивало све теже. Пристигле су вести да је Кербога, велики бег Мосула, најбољи међу турским војсковођама, прикупио и повео велику војску. Крсташима је било неопходно да освоје град пре него што опкољенима стигне помоћ. Боемунд је нашао издајника међу браниоцима који је био спреман да пусти крсташе у град. На крају су се сви, осим Рајмонда, сложили да Антиохија припадне Боемунду ако он први уђе у град. Такође су утврдили да Византија нема право на Антиохију, осим уколико се сам цар не појави под зидинама. Према договору, Боемунд је требало да поведе крсташке ратнике, наводно у сусрет Кербоги, а потом да се, под велом мрака, врате до договореног места где ће бити пуштени у град.

У ноћи између 2. и 3. јуна 1098. године Боемунд се, на челу групе од педесетак витезова, попео на зидине Антиохије. Ускоро су све главне капије биле широм отворене и крсташи су ушли у небрањени град. Отпор гарнизона био је слаб и спорадичан. Јаги Сијан је погинуо у покушају бекства, док је његов син сачувао присебност и с једним делом трупа успео да одбрани цитаделу од напада крсташа. До краја дана у граду није остао ниједан жив муслиман, све куће су опљачкане и једино је цитадела остала незаузета. Крсташки успех био је неоспоран. Као утврђење, Антиохија је остала неоштећена и ходочасници су иза њених зидина могли да нађу сигурно уточиште.

Две велике невоље ипак су остале нерешене. Једна је била све ближа Кербогина војска, а друга је била доношење коначне одлуке коме ће припасти освојени град. Тек што се направило мало реда на улицама града, турска војска стигла је под зидине. Ово је била трећа и најопаснија војска која је запретила крсташима у току опсаде Антиохије. Кербога је био веома способан војсковођа и немилосрдан непријатељ хришћана. У његовој војсци били су и савезнички одреди султана Ирака и Персије. Власт над градском цитаделом преузео је Кербогин одан командант, међутим одатле се није могло продрети у свм град. Зато је турски војсковођа одлучио да потпуно опколи град и глађу натера крсташе на предају. Морал крсташке војске био је најнижи од почетка похода. Изгледало је да помоћи нема ниоткуда. Последња нада полагана је у долазак византијског цара на челу војске из Цариграда. Цар Алексије I уз пут је пресрео крсташке дезертере. Да би оправдали своје бекство, они су положај хришћана приказали много горим него што је заиста био. Рекли су му да је крсташка војска поражена и да се у његовом правцу креће велика муслиманска војска. Немајући ниједан разлог да им не поверује, цар се с војском повукао у дубину византијске земље да би заштитио тек ослобођене градове и покрајине. Крсташи у Антиохији остали су сами.

Само је чудо могло спасти крсташку војску од пропасти, и оно се догодило. У данима кад је турска војска вршила највећи притисак на град и кад је изгледало да је питање часа кад ће продрети преко зидина, код Рајмонда Тулуског дошао је необичан човек. Звао се Петар Вартоломеј и био је слуга једног од ходочасника из Провансе. Тврдио је да је у последњих неколико месеци сањао снове у којима му се увек на исти начин обраћао свети Андрија говорећи му где је скривена једна од највећих светиња хришћанства - копље којим је, на крсту распет, Исус Христос рањаван. Копље је било закопано унутар главне антиохијске цркве посвећене светом Петру. Бискуп Адемар није био убеђен у истинитост приче, али Рајмонд јесте. Хришћанска војска и њене вође били су на ивици пропасти, и сама визија спаса с неба била је довољна да им се врате храброст и одлучност. Дванаест изабраних на челу с Рајмондом почело је да копа унутар цркве где им је наговештено да се светиња налази. После целодневног безуспешног трагања, Рајмонд је разочаран напустио цркву. Потом је у јаму ускочио Петар Вартоломеј и изнео на светлост дана прастару реликвију. Копље је одмах однесено Рајмонду, а славље је завладало међу окупљеним крсташима.

Након таквог чуда хришћанска војска била је спремна на све, па и да храбро нападне бројнију турску војску. Хришћански преговарачи послати да купе време, истерани су из турског логора без образложења. Боемунд је тако добио добар изговор да крсташе поведе у напад. У рано јутро 28. јуна 1098. године крсташка војска, подељена у шест колона, изашла је испред Антиохије. Сваку колону предводио је један од велможа, а на челу војске ношено је управо нађено свето копље. Кад се крсташка војска развила у пуни поредак, Кербога је схватио да је потценио свог непријатеља. Призор крсташке борбене линије с развијореним заставама и оклопљеним витезовима у првим редовима био је задивљујући. Турски војсковођа покушао је да одложи почетак битке пославши преговараче, али крсташи су их одбили. Покушао је, затим, да нападне слабо заштићени крсташки леви бок, али је и тај напад одбијен. То је био знак за главнину крсташке тешке коњице да крене напред. Витезови су лако поднели кишу стрела упућених на њих из већ поколебаних турских редова. Турска војска почела је да се осипа и пре судара с крсташима. Поједини емири напустили су положаје бежећи заједно са својим ратницима. Кербога је наредио да се испред крсташа запали сува трава. Ватра и дим требало је да их успоре, док је он безуспешно покушавао да уреди пољуљану борбену линију. Неочекивано, густи поредак крсташке коњице копитама је угасио пламен. Пришавши непријатељу, витезови су пошли у јуриш. Потиснута турска линија убрзо се расула и дала у бекство. Одуставши од пљачке противничког логора, крсташи су наставили гоњење наневши Турцима страшне губитке. Кербога је једва извукао живу главу, изгубивши војску и углед који је до тада имао.

Победа је била потпуна и била је Боемундова. Остало је да крсташке вође одлуче судбину саме Антиохије. Већина велможа подржала је Боемундов захтев. Једино су Рајмонд и Адемар били против овог, за њих, чина издаје. Зато су упутили позив византијском цару да дође и преузме град. Алексије I већ је одавно напустио Азију и био је сувише далеко да би могао да утиче на развој догађаја. Али, смрт једног од вођа похода имала је пресудан утицај на будуће догађаје. Убрзо после битке у граду је избила зараза тифуса. Многи су умрли, а међу њима био је и папски легат, бискуп Адемар од Ле Пуја. Његовом смрћу завршило се важно поглавље првог крсташког похода. Бискупова смрт била је разлог због кога су крсташке велможе позвале папу Урбана II да лично поведе крсташе у Свету земљу. Док су чекали његов одговор, питање господара града поново се наметнуло као најважније. Усамљени Рајмонд на крају је попустио и Боемундови снови коначно су постали стварност - постао је Боемунд од Антиохије.

После успешно окончаног првог крсташког похода, на тлу Свете земље створено је неколико нових хришћанских држава. Једна од њих била је и кнежевина Антиохија коју је основао Боемунд. Она је била прва крсташка држава која је прихватала ходочаснике из Европе који су према Јерусалиму ишли копненим путем. Граничила се с Византијом и била је окружена муслиманским државама. Због тога се, у раздобљима мира, у њој развила богата културна размена и убрзали трговачки послови који су на тренутке подсећали на славу античке Антиохије. Међутим, слабљењем осталих крсташких држава и јачањем муслиманске моћи, кнежевина Антиохија бивала је све усамљенија. Коначно је, 1268. године, град Антиохију на јуриш освојио султан Бајбар. После 170 година срушена је крсташка власт у северној Сирији и последњи траг хришћанских држава на тлу Свете земље нестао је заувек.