Негде баш половином 13. века, око 1250. године, родио се први син у породици српског владара. Велика је то била радост што задеси краља Стефана Уроша И, већ зашлог у зреле године. Славило се, веселило и певало по целом Расу. Краљ, који иначе није био особито дарежљив, нареди да се отворе сва складишта жита и овса, да се точи вино, да се пеку волови и деле поклони сваком добронамернику. И док су звонила звона, а посебне службе захвалности служене по црквама и по манастирима, гласници су већ као без главе јурили да обзнане на све стране света - са обе стране реке и планине, код суседа и код оних по каменим градовима у приморју и по оним још удаљенијим - да је благоверни српски краљ добио наследника.

Али, на ову светлу, свечану и разнежену слику тек рођеног краљевића и првенца, тако уобичајену у сваком краљевству и у сваком добу, повест дома Немањина бацала је истовремено и један много неизвеснији, тамнији тон. Право говорећи, мали принц и није имао много разлога да се нада светлој будућности. Јер, прошлост није баш мазила и пазила најстарије синове из сјајне и страшне куће Немањине. Зар није сам Стефан Немања, као најмлађи од браће, подигао мач побуне и у бици на Ситници поразио сва три своја брата, а прворођеног, великог жупана Тихомира, чак отерао у смрт? Зар није тај исти силни Немања, бирајући наследника међу синовима, заобишао првенца Вукана и за будућег владара изабрао млађег сина Стефана који ће се први од Немањића овенчати и краљевском круном? И зар није Вукан, газећи очев завет, срушио Стефана са жупанског престола и протерао га, а Стефан након тога узвратио? И зар није, уосталом, и сам Урош, краљ све српске земље и приморске, био најмлађи син краља Стефана Првовенчаног? На престо је дошао тек након што су претходно насилно свргнути, прво најстарији брат - краљ Радослав, а затим и средњи - краљ Владислав. И зар није цела та мутна и усковитлана повест рашких владара, оних пре и оних након великог жупана Немање, била испуњена непрестаним сукобима и отимањем око власти, сменама једног брата оним другим? Само годину или две након Драгутина, рођен је још један краљевски син - Милутин. Скоро цели свој век Драгутин ће осећати близу, за леђима, претњу тог вољеног млађег брата, увек жељног да се надмеће и да му милом или силом узме или украде оно што им је од родитеља остало.

Стефан Драгутин рођен је у браку краља Уроша I с краљицом Јеленом. Краљу Урошу савременици су дали епитет „велики” делимично због његове дуге владавине од преко три деценије (од 1242. године све до 1276. године), али вероватно и због особина које су га чиниле владаром који је знао да спроведе своју вољу. За разлику од свог претходника и полубрата, краљ Урош I знао је да господари немирном и непоузданом српском властелом и да се снађе у времену великих немира и сталних међународних промена насталих након пада Цариграда под Латине, а затим обновом Византије. Имао је и епитет „храпави”, што је произашло због рошавости на лицу или због промуклог гласа. Константин Јиричек за њега каже да „није имао таленат и далеки поглед свога оца ’првовенчанога’ краља”, колебајући се непрестано у избору савезника, „он је често погрешно рачунао”, али његова владавина ипак је била у знаку јачања Србије. Унапредио је рударство, ковао новац и градио сјајне задужбине, попут Сопоћана, чије су фреске достигле врхунац тадашњег европског сликарства.

Нема женске особе из времена Немањића која је за собом оставила дубљи траг него што је то била жена краља Уроша I. Јелена, прозвана Анжујска, била је једина жена из српске владарске породице којој је један од савременика и биограф српских владара - архиепископ Данило - посветио посебно житије: „Оштра речју, а блага по природи, непорочна животом, у заповедању кротка... просто казати, била је украшена сваком врлином”. Снажна личност, она је дуго самостално владала у својој области где је подизала и задужбине, попут манастира Градац. Одржавала је многобројне везе, посебно са својим рођацима на западу, као и са самим папом. Истовремено, уживала је високо поштовање обе цркве у Србији, како католичке, из које је потекла, тако и православне, којој је много пружала. По политичком значају и утицају који је имала током целе владавине свог супруга, а још више својих синова, можемо је поредити само с једном каснијом српском владарком - кнегињом Милицом. Јеленино порекло ни до данас није сасвим утврђено. Данило каже да је „била од племена фрушкога (француског), од племена царска, кћи славних родитеља који су били у великом богатству и слави”. Напуљски краљ Карло Анжујски назива је рођаком (цонсагинеа ностра цариссима, цогната ностра). Више је претпоставки о њеном пореклу које је везује за латинску царску породицу Куртне која је потицала од француских краљева. Једна новија хипотеза износи могућност да је Јелена кћи угарске принцезе Матилде, која је по мајци била потомак латинских царева.

Нема много података о Драгутину пре него што је постао краљ. Његов биограф Данило каже да је у младости стекао добро образовање: „И дадоше га родитељи његови на учење светих књига и њих убрзо научи, вешто и разумно... и васпитаваху га родитељи његови са страхом Божјим у сваком благоверју и чистоти...” Сачувана су и два Драгутинова портрета још док је био дечак. Богато обучен у одежду престолонаследника, приказан је уз родитеље и млађег брата на фрескама из Сопоћана. Јеленина рука, која се заштитнички спушта на дечаково раме, као да је симбол утицаја мајке на оба сина који је задржала и кад су они постали владари. Кључни догађај у Драгутиновом животу, који је имао и значајне политичке последице, било је његово венчање са угарском принцезом Катарином, унуком краља Беле IV, негде око 1268. године. Ратујући по Мачви против Угара, краљ Урош I је те године био заробљен. Један од услова споразума о краљевом ослобађању, који је вероватно подразумевао неку врсту вазалног односа Србије према Угарској, био је и Драгутинов брак са угарском принцезом. Српски престолонаследник је у то време, или нешто касније, добио и титулу младог краља, што је био обичај у Угарској. Међутим, краљ Урош I упорно је избегавао да свом сину додели и посебну област на управу, што је на крају изазвало побуну 1276. године. Данило пише: „Када родитељ његов није примио такве његове речи молбе, него се са још већом јарошћу разгневио на њега, овај младић (тј. Драгутин)... подиже руку на свога родитеља. И пошто је била међу њима велика борба у земљи званој Гацко, син одоле своме родитељу и узе престо његов силом... И назва се благочастиви и христољубиви и самодржавни све српске и поморске и подунавске и сремске земље краљ Стефан.” Већ остарели краљ Урош отишао је у манастир и постао монах Симон. Тако ће Драгутин бити упамћен по до тада нечувеном делу у кући српских владара - побуни против сопственог родитеља. Биће то чин који ће, чини се, касније изазвати грижу савести и мучити починиоца све до краја живота. Јер, како Данило наводи, у Светом писму је записано: „Поштуј родитеље равно са Богом”.

Задобивши уз помоћ угарске војске српску круну, и не осећајући се сасвим сигурно на престолу, Драгутин је власт поделио с мајком и млађим братом. Тако је краљици Јелени одвојио поседе у приморју - од Дубровника до Скадра, као и области горњег Лима (Плав) и горњег Ибра (замак Брњци). Милутин је такође добио своју засебну област. У току релативно кратког краљевања Рашком - од 1276. до 1282. године - нису забележена нека значајнија Драгутинова дела. Потомак и муж западњачких принцеза, он се углавном држао савезништва са Угарском и Напуљом - што беше и политика његовог оца. Показивао је опрез да одлучније нападне све слабију Византију. Вероватно је то утицало на пад краљеве омиљености међу ратоборном властелом. На Драгутинову одлуку да се након шест година повуче у други план и остави власт у Расу енергичнијем брату Милутину, утицао је и један догађај који се краљу указао као божје знамење. „Када је јездио неким послом с властелом својом под градом Јелечем (Рашка жупа) павши са коња сломи ногу. Била је велика узбуна и велика жалост у његову отачеству.” Верујући да га је Бог казнио због великог греха учињеног према оцу, Драгутин позва млађег брата „и после овога дарова му свој престо... и даде му драгоцене дарове и злато и хаљине (златоткане) скупоцене царске, коња свога и оружје своје.” Изгледа да је овом приликом одржан и посебан сабор на двору Немањића у Дежеви (код Раса), где је јавно објављен договор између два брата. Тај договор Милутин ће касније настојати да заборави, па и да свим силама уништи сваки посебно писани помен на њега. Међутим, на основу разних сазнања и детаља савремени историчари ипак су успели да проникну у главне делове споразума из Дежеве. Према њему, Драгутин је остао титуларни краљ Србије, али се повукао на своје личне поседе на северу, у крајеве око планине Рудник и Подриње. Милутин је добио право да влада целом државом, као нека врста регента, и да предводи војску, али уз важан услов да након његове смрти наследник српског престола постане Драгутинов син.

Можемо претпоставити да Милутин није унапред и по неком утврђеном плану одустао од споразума с братом. Уосталом, односи између два српска краља Немањића били су дуго након предаје власти сасвим добри. Налазимо их како заједнички продиру на југ све до Скопља (1282) које ће Милутин припојити својим земљама. Налазимо их и како деведесетих година на северу Србије, у Браничеву и на Дунаву, воде борбе против бугарских великаша. „И тако обојица сакупише војнике своје, имајући у телу једну вољу и љубав братску, пођоше на државу оних који су подигли ратове и буне.” Налазимо два краља заједно приказана и на величанственим фрескама у Драгутиновој задужбини - манастиру Ариљу (рађене око 1296/1297). Оба владара приказана су као људи још у пуној снази, наочити, високи, врло слични. Поред Милутинове слике стоји: „млади краљ Урош, самодржац”, док је код ктитора Драгутина, поред ког је насликана и његова жена Катарина, наведено: „господин краљ Стефан, брат краља Уроша”. Крајем 13. века Милутин је освајањима знатно проширио Србију ка југу, а Драгутин је преко веза са угарским двором мирним путем успео да добије на управу Мачву (тада називану Срем), Посавину, као и Усору и Соли у северној Босни. Због тога је називан и „сремским краљем”. Имао је дворе у месту Дебрц на Сави као и у Београду. Градио је православне задужбине у северним деловима Србије, уз Дрину и по северној Босни, од којих су неке опстале до данас, попут оне у Ариљу, манастира Раче (код Бајине Баште), Тавна (код Бијељине) и других. Данило бележи и да је босанске богумиле приводио хришћанској вери, о чему је обавештавао и папу.

Више од деценије живела су и владала два брата и суседа у каквој-таквој слози, под пажњом и надзором њихове, и под старе дане, врло живахне мајке Јелене. Шта су два брата и краља осећали један према другом? Вероватно неку мешавину узајамне оданости, али и љубоморе и суревњивости. На погоршање односа међу браћом несумњиво су утицали њихова блиска околина, поодрасла деца, супруге, рођаци. Али, повод за сукоб било је Милутиново „заборављање” договора из Дежеве, након што се 1299. године оженио византијском принцезом Симонидом. Почетком 14. века започињу борбе међу браћом, које ће с прекидима, повременим победама и мирењима, трајати скоро целу деценију. У једном тренутку ратовања, Драгутин је скоро превладао. Наглог, често суровог Милутина беше напустила сва властела, али га је спасла подршка српске цркве, а још више најамничка војска коју је успео да окупи међу Турцима и Татарима. Након више година рата без коначног победника, браћа су се на крају ипак измирила иако спор о томе ко ће наследити српску круну није био решен. Драгутин је добио проширење својих земаља на планину Рудник, али је, чини се, ипак поново узмакао пред млађим братом, па се у хрисовуљи Бањског манастира (1312. године коју су два брата заједнички издала) потписао као „Благоверни раб Христу Стефан, раније бивши краљ, брат господина ми, великог краља Стефана Уроша”. Помирење је потврђено и посетом младе краљице Симониде краљевском брачном пару (Драгутину и Катарини) у њихову двору. У биографији краљице Јелене сачуван је први опис Београда под српском влашћу: „И тако ова благочастива (Симонида) идући са таквом великолепном славом царском кроз све државе своје, и дође у славни и сјајни град звани Београд српски, који стоји на обали река Дунава и Саве. И ту се у великој Саборној цркви митрополитској поклонише са умиљењем чудотворној икони пресвете Богородице...”

Без обзира на то колико је попуштао у надметању са својим братом и супарником, Драгутин се никада није одрекао права својих потомака да наследе Немањин престо. Стога је пред крај живота начинио и неке симболичне гестове који би требало да подсете да је он, као старији, ипак био законити носилац српске круне. Тако је, уместо да гради сопствену задужбину, обновио и проширио манастир свог прадеде Немање - Ђурђеве ступове - који се налазио у самом срцу старе српске државе, у Расу (код Новог Пазара). Драгутин је оставио завет да буде сахрањен у том манастиру, а не негде на просторима на којима је живео и владао. Док је његов брат углавном градио бројне задужбине као начин да спасе своју душу, Драгутин се више духовно припремао за царство небеско. Данило прича како је пред крај живота сремски краљ на разне начине морио своје тело. „...Шта да кажем о толику његову подвигу и трпљењу и ноћном стајању његову, молитвама и божанским песмама?” Драгутин се за загробни живот припремао на посебан начин: „...увек је био ископан гроб у земљи и место мекане постеље било је прострто оштро камење и трње и у тако спремљеном (гробу) лежао је...” Као посебан пример подвига Данило наводи да „овај благочестиви, живећи са женом својом у своме животу више од двадесет и три године не дотаче се ње, но чувајући се обоје у целомудрију и чистоти, остадоше живећи као брат и сестра...” Попут претходних Немањића, и Драгутин је умро као монах 1316. године, под именом Теоктист. А кад су га спремали за сахрану, „нађоше га опасана оштрим појасом од сламе по нагу телу његову и обучена у оштру ланену хаљину, а појас од сламе залепио се дубоко у тело његово...”

Живот краља Стефана Драгутина протицао је средином раздобља немањићке Србије. Пре њега Србијом су од 1170. године владале три генерације „свете Немањине лозе”, а након њега и његовог брата Милутина, још три поколења измениће се на владарском престолу. То беше време сјајног успона српског средњовековног друштва, његове културе и државе. Драгутин је био паметан, способан и доста успешан владар, али је цео живот остао у сенци одлучнијег и срчанијег млађег брата. Били су слични по изгледу, али су се у животу доста разликовали. Драгутин је био веран супруг и брижан родитељ. Милутин се женио најмање пет пута, мењао је жене кад год су политичке прилике то налагале, рођеног сина је ослепео. Драгутинов став према брату ће се мењати од жеље за миром и поделом наслеђа до отпора. Иако он не спада међу најзнаменитије владаре из куће Немањића, његова власт најавила је једно ново доба у историјској судбини српског народа, које се у то време још тешко могло назрети. Као први српски владар који је држао Београд, делове Срема и Мачве и данашње подунавске Србије, Драгутин је поставио темеље за касније ширење српске државе према северу. Имао је два сина, Владислава и Урошица, као и више кћери. Урошиц је умро млад и сахрањен је у цркви у Ариљу. Српска православна црква прогласила га је за свеца - једног од седамнаест светаца, колико је укупно дала кућа Немањића. Владислав (ИИ) покушао је након очеве смрти да испуни његов завет и да освоји круну у Србији, као и престо у Угарској, али ни једно ни друго није му успело. Био је једно време титуларни херцег Славоније, где се и повукао након што га је у борби за власт у Србији поразио брат од стрица Стефан Дечански. Тамо му се губи даљи траг. Једна од Драгутинових кћери звала се Урса/Урошица и била је удата за хрватског бана Павла Шубића. Друга кћи Јелисавета удала се око 1284. године за босанског бана Стјепана I Котромана. Најпознатији потомак из брака Стјепана Котромана и Јелисавете био је њихов унук Стефан Твртко. Након нестанка Немањића, позивајући се на своје порекло, Драгутинов праунук Твртко крунисао се 1377. године у манастиру Милешева за „краља Србљем и Босне”.