Као и историја Србије у 15. веку, времену великих страдања, јуначких борби и епских пораза, прича о два брата је прича о знаменитим људима које је никад предвидива и често немилосрдна судбина подигла високо у части, да би их онда с веће висине гурнула у амбис.

Два брата Анђеловића били су потомци царске породице Анђела која је у Цариграду владала крајем 12. века. Након што су западни крсташи заузели град на Босфору (1204. године), једна грана породице основала је епирску деспотовину, а касније владала у пределима данашње Грчке, било самостално, или под врховном влашћу василевса у Цариграду или под српским Немањићима. После владавине царева Симеона и Јована Уроша Немањића, последњи независни владари Тесалије били су „ћесар” Алексије Анђел Филантропен (1382-1389) и његов брат, „цар” Манојло (1392-1394). Алексије Анђел Филантропен био је ожењен Српкињом Маријом. Према једном податку, она је била кћи последњег тесалског Немањића Јована Уроша, а према другом извору, њен отац се звао Радослав Хлапен.

Након турских освајања, Михајло Анђел Филантропен (не зна се да ли је био син Алексија или Манојла) кренуо је, као и многи други Грци, ка северу да потражи спас и уточиште у Српској деспотовини. У Србији се оженио и добио два сина. Живео је у Крушевцу и у рударском граду Новом Брду, у коме је у то време било доста странаца, нарочито Дубровчана и Грка. Вероватно је умро млад. Можда је погинуо у сукобу с Турцима који су након смрти деспота Стефана Лазаревића, посебно у време султана Мурата II (владао 1421-1451) поново кренули на Србију.

Повест о два брата, необична попут народне бајке, сачувана је магловито, замућена као и српска историја тог доба. Да бисмо попунили празнине на слици, морамо да се поуздамо у сопствену машту и да чврсто затворених очију видимо боје, збивања. Нема сумње да је велики везир Махмуд-паша Анђеловић јасно памтио онај давни дан 1427. године кад су турски коњаници напали поворку избеглица која је из Новог Брда бежала ка северу. Дечак од седам-осам година био је с мајком. Као неку драгоцену тајну, целог живота чувао је у дубини сећања њен глас којим га је последњи пут дозивала. Не зна се тачно шта се с њом десило. Можда је убијена, можда одведена у турски харем или је преживела и остала у Србији да с другим сином Михајлом пати за отетим дечаком.

Девширме („сакупљање”) или „данак у крви” био је обичај који су Турци Османлије увели у време султана Мурата II, око 1420. године. Био је то начин прикупљања малих дечака из освојених балканских хришћанских земаља у Отоманском царству, с циљем да се направи верна робовска војска јаничара, као и управитеља у царству. На отприлике сваке четири године дечаци између 8 и 10 година (каткада и старији) били су заувек одвођени од својих породица. Деца су била подељена у две групе. Она племенитог порекла - попут Анђеловића - или која су се физички истицала, упућивана су у султанов двор. Други су додељени турским породицама. Обука је трајала 3 до 7 година током којих су деца преведена на ислам и учена турском језику и отоманском начину живота. Дечаци су добијали име „аџеми огаланлар” (тј. страни дечаци), а кад би напунили 20 година распоређивани су у јаничарске војне јединице или на двор.

Махмуд-паша Анђеловић није био међу онима којима је српско порекло и сећање на борбу светог кнеза Лазара и Милоша Обилића дало снаге да се одупру одрођавању и да се побуне. С временом постаће један од најугледнијих и најспособнијих отоманских војсковођа - један међу стотинама хиљада дечака балканског порекла који су својим животом омогућили Турској царевини да постане једна од најмоћнијих држава свог доба. Забележено је да је послат на султанов двор и да је учио заједно с наследником - принцем Мехмедом (касније познат као Мехмед Освајач). Уз Махмуда расла су још два његова српска друга из детињства, по имену Абас и Абдулкерим, који су касније такође добили високе положаје. Године 1435. имао је око 15 година и вероватно је био сведок доласка своје земљакиње - деспотове кћери Маре Бранковић - у харем султана Мурата II. Мара Бранковић, жена јаке воље и паметна, имала је посебан положај у харему: задржала је своју веру и често успевала да утиче на султанове одлуке.

Расла су тако два брата - један у сенци султановог двора, учећи речи пророка Мухамеда и окружен звуцима зурли и јаничарских поклича којима се војска позива у бој, а други посматрајући далеке обрисе попаљених градова, слушајући приче о прохујалој слави, учећи уз благи мрмор калуђерске молитве у којој се наговештавао судњи дан и Спаситељев коначни повратак.

Кад је напунио двадесет година, Махмуд-паша вероватно је већ био укључен у турске јединице. Било је то средином петнаестог века, онда кад је Србија преживљавала нове драматичне дане пред турским нападима. Притешњена од Турака уз Дунав, стиснута између католичке Угарске и Османлија, деспотовина је безнадежно ишчекивала спас. У деспотовом окружењу тог доба све више су се истицали и људи високог грчког порекла чија су презимена некада свечано одјекивала по дворовима Цариграда: Кантакузини, Палеолози, Анђели... Из тог круга потицала је и деспотова супруга Ирина, као и његов велики челник Михајло Анђеловић. Године 1439. султан Мурат II огњем и мачем преотео је већи део деспотове државе, укључујући главни град Смедерево. Ђурађ је избегао у Угарску. Године 1441. Турцима се предаје богато и веома утврђено Ново Брдо. Слобода Србије свела се тек на још понеко утврђење, као и на одлучност у срцу деспота Ђурђа и његових људи. Након неколико година недаћа и потуцања од немила до недрага, изгледало је да се заиста десило чудо: деспотова упорност, турски привремени пораз, као и новац и везе на султановом двору преко кћери и других многобројних угледника српског рода, омогућили су да Ђурађ Бранковић поврати своју похарану и смањену државу, и да 1444. године поново заседне у двору у Смедереву.

Можда је баш у то доба Махмуд-паша, угледник и утицајан на двору и у војсци, био замољен да прими деспотовог изасланика на Порти који му је носио значајну поруку. Док је изасланик прилазио приносећи дарове, у одсјају светиљке у полумрачном шатору паша је пресрео поглед који му се однекле учинио познат. Кад је изасланик проговорио, сећања су наврла: паша се присетио своје мајке и њеног дозивања. Пред њим је стајао Михајло Анђеловић, његов рођени брат, велики челник деспота Ђурђа. После скоро две деценије раздвојености поново су разговарали, вероватно на српском који паша није могао да заборави јер је у то доба наш језик био уобичајен службени језик на турском двору. Од тада почињу везе и сарадња између два брата која је, осим порекла и власти, готово све раздвајало: вера, држава, образовање, обичаји и навике, ратови...

Махмуд-паша вероватно је учествовао у великим победама султана Мурата II на Варни (1444) и у такозваној другој косовској бици 1448. године кад су Турци тешко поразили хришћанске војске. Одликујући се у борбама и пењући се у звањима, Махмуд-паша Анђеловић најзад је дочекао свој дан: 1451. године умро је султан Мурат II. На престо је сео млади Мехмед II, пријатељ из детињства. Поучен ранијим борбама султанових синова за власт, осамнаестогодишњи Мехмед није оклевао: његова прва наредба била је да се његова полубраћа, укључујући и мушку децу у колевци, побију. Од тог доба вековима ће владати обичај да се сва владарева браћа погубе чим нови султан ступи на престо. Махмуд-паша, султанов друг из детињства, добио је те, 1451, године једно од највиших звања у Отоманском царству - беглербег Румелије (то јест управник свих балканских земаља под Турцима). Показао се врло способан. Следећих година биће десна рука Мехмеду II у походима у којима су покорене преостале балканске земље. Биће уз султана онда кад је 1453. године отомански стег заувек заменио царског двоглавог орла на зидинама Цариграда. Биће уз Мехмеда II и под зидинама Београда 1455. године, кад су, у крвавој бици прса у прса, хришћани под вођством Хуњадија (Сибињанин Јанка) успели да поразе и натерају у бекство огромну отоманску војску, чак и да ране султана. У тој бици на хришћанској страни учествовали су и људи деспота Ђурђа. Можда их је предводио баш Михајло Анђеловић који је у то доба постављен за великог војводу. Тако су два рођена брата водили сукобљене јединице - један нападач који носи зелени султанов стег, други бранилац који се ни по цену живота не одриче крста. Тих година Махмуд-паша добија највише звање до султана, положај великог везира и тиме постаје први отомански велики везир у историји који није био турског порекла.

Велики везир Махмуд-паша Анђеловић ће, уз брата у Смедереву, играти значајну улогу у последњим годинама српске деспотовине. После смрти деспота Ђурђа, за време краткотрајне владавине његова сина Лазара (1456-1458), забележено је да су два брата, велики војвода Михајло и велики везир Махмуд-паша Анђеловић играли кључну улогу у склапању мира између султана и младог деспота 15. јануара 1457. године. Кад је овај уговор потписан, Махмуд-паша се са 20.000 војника налазио на само два дана хода од Смедерева. Браћа су поново, бар накратко, покушала да успоставе мост мира између две неравноправне државе. Лазар је признао турску врховну власт, обавезао се да ће султану давати помоћне одреде, као и данак од 40.000 дуката, што је било готово немогуће за умањену Србију која је већ изгубила главне изворе прихода, попут рудника на Копаонику, Новом Брду, тргова у Нишу, Крушевцу и друге. Међутим, и у таквим условима, унутар масивних зидина смедеревске тврђаве почела је потмула борба за власт у породици Бранковић. Жеља за влашћу је расла, а међусобно отимање било је утолико огорченије уколико је било бесмисленије и безнадежније. Протурску странку чинили су бивша султанија Мара (која се након смрти Мурата II вратила из харема међу своје зарекавши се да се више неће удати), њен слепи брат Гргур и велики војвода Михајло Анђеловић. Они су указивали да се Србија, слаба и незаштићена, не сме отворено супротстављати султановој вољи. У другој, проугарској групи били су жена младог деспота Јелена Палеолог и деспотов други слепи брат Стефан Бранковић, који су се залагали за ослањање на хришћанске земље. Неслога и потмула борба у деспотовој породици достигла је врхунац смрћу старе деспотице Јерине (Ирине), која је преминула у деспотовом двору на Руднику маја 1457. године. Како су летописци забележили, исте ноћи, под заштитом мрака и не чекајући сахрану, султанија Мара, Гргур Бранковић и Јеринин брат (Димитрије Кантакузин) одбегли су Турцима. Сукоби у породици очито су добили такве размере да су бегунци стрепели за сопствени живот. Шапутало се чак да је деспот Лазар, у бесу и под жениним утицајем, отровао и властиту мајку, о чему нема сигурних података. Борба за власт наставила се и након изненадне смрти младог деспота Лазара (јануара 1458). Око наслеђа деспотовине настаје права отимачина: Угари траже своје, босански краљ отима 11 утврђења и истовремено нуди свог сина за српског зета и деспота, папа узима деспотовину под своју личну „заштиту”, Турци опасно ћуте и оштре оружје... У Смедереву је створена нека врста тројног намесништва које су чинили Лазарева удова Јелена, слепи Стефан Бранковић (проглашен формално за деспота) и велики војвода Михајло Анђеловић.

У тих неколико месеци пред крај, Михајло Анђеловић, вођа протурске странке, помаган од стране великог везира, излази на тренутак под пуно светло историје. Он је „јак човек” деспотовине. Дубровчани га у писмима називају губернатор Рашке. Потомак царева (а можда, преко тесалских Анђела потомак и самих Немањића) велики војвода показује највеће амбиције. Говорка се да уз братовљеву помоћ жели да преузме и сам деспотски положај. У једном тренутку чини се да ће у томе и успети. Прочуло се да је велики војвода упутио захтев султану да као суверен Србије именује новог деспота. Дубровчанин Мавро Орбин је у својој историји донекле непрецизно забележио како су „Рашани подстакнути можда мржњом према (деспотовој удовици) Јелени, изабрали за свог владара Михајла, брата Махмуда Турчина, који је неко време боравио на двору рашког деспота. Њему су такође предали управу над градом Смедеревом”. У знак покорности према султану, тих дана велики војвода пустио је у смедеревску тврђаву одред Турака који су на зидине поставили султанов стег. Беше то ипак превише за оне који су се раме уз раме уз деспота Ђурђа деценијама одупирали турском барјаку. Михајло Анђеловић је у побуни Смедереваца 31. марта 1458. године збачен с положаја и затворен у тамницу, док је турска посада побијена. Судбина Србије тиме је била запечаћена.

Махмуд-паша се са својим јединицама одмах упутио да заузме преостале српске градове и утврђења. У већ ослабљеној деспотовини, отпора је било тек местимично и веома мало. Кад се велика османска војска на челу са султаном Мехмедом II и његовим великим везиром 20. јуна 1459. године појавила под зидинама Смедерева, последњи деспот, босански принц Стефан Томашевић без икакве борбе предао је утврђење. Историја старе српске државе беше завршена.

О бившем великом војводи Михаилу Анђеловићу, који је преживео ове догађаје, више се није много чуло. Био је ослобођен из тамнице, али као турском сараднику, а истовремено хришћанину, путеви славе били су затворени. Забележено је једно његово писмо Дубровнику, неколико година након пада деспотовине. Вероватно је остао да живи на неком имању под заштитом моћног брата, као што је често био случај с многим хришћанским феудалцима у првим годинама турске владавине.

Другачија је била судбина његовог брата. Велики везир Махмуд-паша наставио је да осваја по Балкану и да шири славу свог господара, великог Мехмеда Освајача који је у току живота више него удвостручио Османско царство. Турци су 1460-1461. освојили и последње остатке Византије - Мореју (Пелопонез) и Требизонт (на Црном мору у Малој Азији). Забележено је да је Махмуд-паша у граду Кључу лично заробио (1463. године) последњег босанског краља и бившег српског деспота Стефана Томашевића, коме је обећао да ће му поштедети живот ако се преда. Међутим, султан је прекршио реч свог везира и погубио Стефана. Махмуд-паша је 1466. године смењен с места великог везира, након чега је имао више времена да се посвети поезији за коју је био врло даровит. Писао је песме на турском и персијском под псеудонимом Адни (што значи Рајски). Писао је и научне расправе. У источној литератури остало је много поучних дела, анегдота и панегирика посвећених Аднију. Неколико година касније, 1472, заративши с моћним малоазијским владаром Узун Хасаном, Мехмед II поново је вратио свог способног везира и пријатеља Махмуд-пашу (који је имао и надимак Вели) на место великог везира. Турска војска је у одлучујућој бици код Отлукбелија поразила Узун Хасана, након чега је склопљен мир. Сматрајући да услови мира нису били повољни, за шта је оптужио Вели Махмуд-пашу, ћудљиви султан га је 1474. године поново сменио и затворио у тамницу Једикуле где је исте године удављен, завршивши на начин на који је и касније често окончавана каријера бројних османских везира и паша. Иза њега остале су његове песме (збирка „Диван”), анегдоте о његовом животу, као и повест о судбини два брата Анђеловића.

Вели Махмуд-паша Анђеловић (понекад га називају и Абоговић) био је тек први међу бројним турским великим везирима који су били српског порекла. У следећем веку славу дома Османова уздизали су велики везир Херсекли Ахмед-паша (то јест Херцеговић - син Стевана Вукчића Косаче, херцега од светог Саве) који је чак пет пута био велики везир у раздобљу од 1497. до 1516; затим Дамат Рустем-паша (два пута велики везир у раздобљу од 1544. до 1561), као и највећи од свих - Мехмед-паша Соколовић (1565- 1579).