За разлику од бројних односа са суседним Византинцима, Бугарима и Угарима, српски средњовековни владари успоставили су прве брачне везе с румунским владарским породицама релативно касно. Први брак „на највишем нивоу” био је склопљен 1360. године између последњег српског цара Стефана Уроша V прозваног Нејаки и Ане, кћерке влашког владара Николе Александра I. Разлог овоме није био само у чињеници да се румунске земље нису граничиле са средњовековном Рашком, него и због релативно касне појаве (тек у 14. веку) независне Влашке, односно Молдавије - земаља од којих ће, уз угарски Ердељ (Трансилванија), бити створена савремена Румунија. Влашка је област која се налази у јужном делу данашње Румуније, између Карпата и Дунава (око данашњег главног града Букурешта). Тумачи се да је „Влах”/„Влашка” реч којом су Германи (тј. Готи) означавали римске староседеоце (исто порекло има и назив „Велс” у Великој Британији). Румунска племена била су помешана и са Словенима у време сеоба, што показује велики број речи словенског порекла у савременом румунском језику, па и средњовековне титуле влашког и молдавског владара („воивода”, „хосподар”).

Таст цара Уроша Немањића, Никола Александар (владао од 1352. до 1364) био је син првог влашког независног владара по имену Басараб, који је носио титулу воивода и био оснивач влашке државе. Басараб I у почетку је био вазал угарског краља али се око 1324. године осамосталио. Он је 1330. године потукао угарску војску у бици код Посаде, чиме је осигурао независност Влашке. Основао је прву владарску династију по имену Басараби. Сматра се да је име Басараб куманског порекла и да значи „отац (аба) - владар (басар)”. За румунску историју породица Басараба била је тако значајна да од ње потичу и називи једне области (Басарабија) и неколико градова. Из ове бројне породице потекло је неколико знаменитих владара, међу којима Мирча I Старији, као и Влад III Цепеш, познат по надимку Дракула (о чијем је узбудљивом и мрачном животу „Забавник” већ писао).

Мирча I Велики или Старији (или цел Бантран на румунском - владао од 1386. до 1418), унук Александра И, односно нећак српске царице Ане (о чијем браку с царем Урошем нису сачувани посебни детаљи) прозван је најлукавијим и најхрабријим хришћанским владаром с којим су се Турци борили у време освајања Балкана. Био је значајан и за српску историју. У румунском народу остала је легенда да су Мирчине трупе учествовале у војсци кнеза Лазара на Косову, али о томе не постоје одређенији докази. Међутим, постоји податак да је Мирча основао знаменити румунски манастир Козија, по угледу на цркву Лазарицу у Крушевцу. Такође, забележено је да је у то време „блиски рођак” кнеза Лазара по имену Никодим Грчић основао румунске манастире Водицу, Прислоп и Тишману. Међу бројним биткама које је војвода Мирча водио с Турцима (и бар три пута их поразио) за српску историју посебно је била значајна битка на Ровинама 1394. године. У тој крвавој бици погинули су као турски вазали два чувена српска великаша: краљ Марко и Константин Дејановић. У бици се (на турској страни) истакао кнез Стефан Лазаревић. Према српском летописцу, „блажени Марко” (Краљевић) рекао је пред саму битку: „Молим Бога да буде на помоћи хришћанима, па ма ја први погинуо у овом боју.” Молитва му је била услишена.

Надирањем Турака на Балкан и померањем српске државе и народа ка северу, везе с румунским владарским породицама и њихова подршка постају још важније за Србе. Од краја 15. века Влашка и Молдавија остају две једине колико-толико самосталне (иако најчешће вазалне) православне државе у југоисточној Европи према којима су стремиле бројне избеглице с Балкана - Грци, Бугари и Срби. Последњи деспоти Бранковићи - већ настањени у Угарској - успостављају блиске везе с румунским владарима. Забележено је да су јеромонах Максим Бранковић (бивши деспот Ђорђе) и његова мајка Ангелина, носећи земне остатке оца и брата, 1502. године напустили Угарску и прешли у Влашку код војводе Јована Радула IV прозваног Велики (1494-1508). Максим је постављен за митрополита (врховног поглавара влашке цркве) и неколико година обављао је не само верске него и значајне политичке послове. Сматра се да је Максим основао прву штампарију у Влашкој за штампање словенских црквених књига. У једном извору румунског порекла постоји податак (не баш сасвим поуздан) да је домаћин последњих Бранковића, „воивода” Јован Радул IV, био ожењен Српкињом Каталином из зетске владарске породице Црнојевића. Након смрти Јована Радула, монах Максим се с мајком вратио у Угарску, где је постао београдски митрополит.

Максимов брат и последњи деспот из породице Бранковића - Јован (1496-1502) удао је своје две кћери у Влашку, односно у Молдавију. У Влашкој је за „воиводу” Басарабу Нагоја (владао 1512-1521) била удата Милица Деспина. Басараб Нагој је потицао из бојарске породице Крајовешти, која је тврдила (без поузданог основа) да је млађа (ванбрачна) грана породице Басараб. Владао је у време највећег успона Отоманског царства (у време султана Сулејмана Величанственог) чију је врховну власт признавао. Био је врло образован, покровитељ цркве и оснивач многих манастира. Написао је једно од првих литерарних дела на румунском језику под називом „Поука Нагое Басараба своме сину Теодосију”, у ком су обухваћене разне теме из области филозофије, дипломатије, морала и етике. Са супругом Деспином основао је чувени манастир Куртеа де Арђеш у тадашњој влашкој престоници, у коме се и данас може видети њихов ктиторски портрет. Између осталих доброчинстава, Нагој је помогао Максиму и Ангелини Бранковић да подигну манастир Крушедол у Срему. Сачуван је Деспинин вез („фелон”) за цркву у Крушедолу на коме је извезла имена чланова своје породице, с датумом „15. јуни 1519.” (годишњица Косовске битке). Нагој и Деспина имали су петоро деце - три сина и две кћери. Нагоја је накратко наследио син Јован Теодосије, кога су Турци одвели у Цариград и погубили (1521). На једној икони Богородице, коју је наручила Деспина, стоји натпис: „Владичице, прими душу раба твојега Јована Теодосија војводе и принеси му суд. Госпођа Деспина.” Две Нагојеве и Деспинине кћери такође су биле румунске владарке: Роксанда је била удата за Радуа Афуматија (био пет пута проглашаван за влашког војводу у раздобљу од 1522. до 1529) с којим је имала сина који је такође постао влашки војвода (Раду Илие, владао од 1552. до 1553), док се друга кћи Стана удала за молдавског владара Стефана VI. Деспина је надживела и мужа и децу. Закалуђерила се и као монахиња Платонида умрла 1544. године. Две године након смрти, њене земне остатке влашки митрополит пренео је у ктиторски манастир Куртеа де Арђеш, где и данас почива уз мужа и децу.

Деспинина сестра Јелена Бранковић била је жена молдавског владара („воиводе” или „хосподара”) Петра IV Рареша. Средњовековна Молдавија обухватала је отприлике просторе данашње североисточне Румуније као и данашњу независну републику Молдавију (раније познату као Бесарабија). У средњовековним српским летописима Молдавци се прво помињу као „Басараби” или „Кара-богданци”, а име су добили по првом независном владару те земље војводи Богдану (владао од 1359. до 1365). У Гундулићевом „Осману” такође се помињу Богданци и земља Богданија. Петар IV, по надимку Рареш, био је ванбрачни син највећег молдавског владара Стефана Великог из породице Мушатин која је владала овом земљом око три века (од 14. до 17). Међутим, као и у Влашкој, положај владара није био наследан, него изборни (владара су бирали племићи бојари, а касније то су чиниле Османлије, као врховни владари Влашке и Молдавије), тако да је његов избор и положај зависио од његове снаге и утицаја. Петар Рареш, мудар и образован човек, два пута је долазио на власт (1526-1538. и 1541-1546). Његова супруга Јелена Бранковић - „госпожа Јелена” била је велики мецена културе у својој земљи. У Ботоштану саградила је цркву у којој стоји натпис: „Јелена деспотовна, госпожа Петра војводе, дшти Јоана деспота.” У цркви у Сучави сачувани су портрети целе Јеленине породице. Забележено је и како је Јелена једном приликом помагала супругу да напише молбу султану Сулејману „и пошто је знала српска слова, она написа писмо цару, са много срџби и жалби” (у то време српски је био језик дипломатске кореспонденције на отоманском двору). Телесну гарду Петра Рареша чинили су Срби. Игуман манастира Неамц по имену Макарије Србин по налогу војводе написао је прву „Хронику Молдавије”. Петар Рареш и Јелена Бранковић имали су петоро деце, три сина и две кћери. Након очеве смрти, два сина су један за другим постали војводе Молдавије: Илија Рареш (1546-1551) и Стефан V Рареш (1551-1552), али су обојица изгубили власт у драматичним околностима. Илија Рареш примио је ислам кад је као турски вазал проглашен за војводу. Владао је под именом Мехмет. Међутим, ипак је био збачен с престола. Умро је у избеглиштву 1562. године у Сирији. За разлику од брата, ког су збацили Турци, Стефана V Рареша убили су сами бојари 1552, када је погубљена (удављена) и његова мајка Јелена Бранковић. И трећи син Јелене Бранковић Константин изгубио је трагично живот - погубили су га Турци у Цариграду 1554. године. Као да се зли усуд последњих деспота Бранковића продужавао и на њихово даље потомство. Ово, међутим, није био крај приче о деци Јелене Бранковић на молдавском престолу. Њена кћи Роксанда (умрла 1570) удала се за свог рођака Александру IV Лапушнеануа који је два пута постајао војвода Молдавије (1552-1561. и 1564-1568). Њихов син, као и унук (Богдан IV и Александру В), такође су постали молдавски „хосподари” крајем 16. века.

Орођавање са српским Бранковићима, који су у себи носили и крв византијских царева, без сумње је била велика част за православне владаре Влашке и Молдавије. Колика је била слава деспотске породице Бранковића у румунским земљама можда најбоље сведочи следећа прича. Неки пустолов по имену Јаков Василикос, пореклом из Ираклиона на Криту, успео је да убеди молдавског војводу Александра IV и његову супругу Роксанду да је потомак Бранковића, па тиме и рођак владарског пара. При томе је користио, вероватно фалсификовану, повељу којом га је цар Карло V наводно признао за деспота и маркиза од Пароса и Наксоса. Тако је Јаков успео не само да задобије поверење, него чак и да се у смутном времену домогне молдавског престола и да влада две године под именом Деспот Вода (војвода) (1561-1563). Тада је, краткотрајно, увео протестантизам као државну веру која је требало да замени православље, што је јединствен случај у православном свету.

До сада набројане нису биле једине брачне везе средњовековних румунских владара са женама српског великашког порекла. Било их је још. На пример, жена влашког војводе Дана I (владао од 1383. до 1386) била је „српска племкиња” Марија, чије тачније порекло не знамо. Српкиња племенита рода (Марија Деспина) била је жена војводе Мирче II (владао од 1509. до 1510, унук Влада Цепеша - Дракуле). Њихови потомци смењивали су се на влашком престолу све до 17. века. Најзад, војвода Петру Тимар (владао Влашком од 1559. до 1568) био је ожењен Јеленом из српске племићке породице Цреповића, која је умрла 1572. године у Русији. Јелена је била кћи великаша Николе Цреповића, војсковође и северинског бана.

Са средњим веком не завршавају се бројне српско-румунске везе између владарских и племићких породица. У ново доба оне постају још чешће. Посебно добре везе с румунским породицама имали су Обреновићи. Познато је да је кнез Милош имао велика имања у Влашкој, где је у појединим раздобљима и живео. Његов брат Јеврем умро је у Манасији, у Влашкој (1856). Јевремов једини син Милош био је ожењен Румунком Елнеа Маријом из знамените бојарске породице Катарџи, кћерком Константина Катарџија и Есмералде Балша. Њихов син јединац Милан, који је рођен у Влашкој 1855. године, постао је као десетогодишњак српски кнез, а касније и краљ (владао Србијом од 1868. до 1889). Преко мајке Марије Катарџи, Милан Обреновић био је потомак неких од молдавских кнежева, попут Јана Теодора Калимачија (кнез Молдавије од 1758. до 1761) и његовог сина Георгија (кнез од 1761. до 1769). Породица Катарџи дала је неколико румунских државника, међу којима и првог председника владе независне Румуније 1862. године (Барбу Катарџи). Занимљиво је да је након брака с Милановим оцем, Елнеа Марија Катарџи-Обреновић дуго била у вези с првим независним кнезом уједињене Румуније Александром Јону Кузом, с којим је родила двоје деце који су, дакле, били полубрат и полусестра краља Милана Обреновића.

Као осамнаестогодишњак, кнез/краљ Милан оженио се 1875. године својом рођаком и расном лепотицом Наталијом Кешко (бабе по мајци су им биле рођене сестре из румунске бојарске породице Балша). Наталијин отац Петар Иванович Кешко био је руски пуковник пореклом из молдавске бојарске породице. Њена мајка Пулхерија потицала је из још чувеније румунске породице Стурца, која је у току 19. века дала неколико молдавских кнежева (Јоан и Михаил Стурца). Након првог раздобља љубави и страсти, када су им рођена два сина од којих је поживео само Александар (други син Сергије умро је одмах након рођења), Милан и Наталија убрзо су почели да се споре, да би након неколико година већ дошло до отворених свађа и, на крају, до развода (1888). Наталија није могла да трпи сувише лакомисленог и распусног Милана који је на крају морао да напусти и престо и Србију. Иако је покушала да буде саветник младом, плаховитом и неискусном сину, ни Наталија није успела да се одржи у бурама српске политике из које је протерана 1891. године да би након тога живела углавном у Бијарицу (Француска). Тешко разочарање бившој краљици донело је венчање њеног јединца краља Александра Обреновића за Наталијину пратиљу (дворску даму) Драгу Машин. Након тога стигао је и највећи ударац - мучко убиство краљевског пара и искорењивања породице Обреновић. Животом разочарана краљица дуго је надживела сина и мужа. Утеху је нашла у вери - прешла је у католичанство и замонашила се. Умрла је у манастиру Сен Дени, код Париза, где је и сахрањена, усред Другог светског рата (1941).

Ни с променом владајуће династије у Србији нису престале српско-румунске брачне везе. Краљ Александар I Карађорђевић оженио се 1922. године принцезом Маријом, кћерком краља Фердинанда I из румунске краљевске породице Хоенцолерн-Зигмаринген. Марија Карађорђевић била је сестра, односно тетка последњих румунских краљева Карола II и Михаила. И по оцу и по мајци, краљица Марија Карађорђевић имала је „најплављу” могућу крв, односно, потицала је из самог врха европског племства. Преко ње се и породица Карађорђевић „ородила” са свим постојећим владарским породицама у Европи. На пример, мајка краљице Марије (такође по имену Марија) потицала је из британске краљевске породице (унука краљице Викторије), док је њена баба била принцеза из царске породице Романова (кћи цара Александра II). Пошто је била потомак најчувенијих владарских породица Европе, краљица Марија има врло дугачак и тачно утврђен родослов. На пример, познати су нам њени директни немачки преци по мушкој линији (преко оца) у чак 27 генерација - све тамо до првог грофа Бурхарта фон Цолерна из 11. века. Међутим, посебан куриозитет је родослов краљице Марије Карађорђевић по директној женској линији (матрилинеарном линијом - дакле, преко мајке, мајчине мајке, затим мајчине бабе по мајци и тако даље) који дајемо у прилогу. Праћењем овог родословног „пута”, након равно 29 генерација и пролазећи бројне владарске дворове Угарске, Напуља, Пољске, Данске, Баварске и друге, стижемо директно до царице Еуфрозине, жене византијског цара Алексија III Анђела и таште првог српског краља Стефана Првовенчаног Немањића. Наиме, цар Алексије III и његова жена Еуфрозина имали су три кћери. Једна од њих (Евдокија) удала се за Стефана Првовенчаног с којим је имала синове (српске краљеве) Радослава и Владислава. Друга кћи (Ана) удала се за византијског (никејског) цара Теодора I Ласкриса и постала, након осам векова и равно 29 рађања девојчица (кћерке - мајке), директни женски предак краљице Марије. С Маријом Карађорђевић, која није имала женске деце, овај матрилинеарни низ се прекинуо. Као што је познато, краљ Александар I и Марија имали су три сина (краља Петра II, Томислава и Андреја). Као и њена претходница из земље Румуна (краљица Наталија Обреновић), Марија Карађорђевић је умрла изван Србије, као избеглица 1961. године у Лондону.