Везе са суседном Бугарском имале су кључни значај за српску државу у средњем веку. Србија се у 9. и 10. веку налазила у подређеном положају према тада врло моћном Бугарском царству. Забележено је и да су 864. године Срби у својим планинама зауставили и поразили бугарску војску и да су заробили Владимира, сина бугарског цара Бориса. Бугари су опустошили српске земље 924. године, након чега је Србија једно време била само зависна област све док се није ослободила под кнезом Чаславом Клонимировићем. И друга српска држава - Дукља - одржавала је блиске везе с Бугарском. Дукљански владар Јован Владимир оженио се кћерком македонског и бугарског цара Самуила Косаром. Његов даљи потомак - дукљански краљ Бодин - у време побуне Бугара против Византије, чак је био проглашен бугарским царем под именом Петар (1072. године).

Изузетно блиске везе између Србије и Бугарске уочавају се и у доба Немањића. Српски владари успостављали су у готово свакој генерацији брачне везе с бугарским владарским породицама. Четири Бугарке биле су удате за Немањиће, док су четири Српкиње биле удате за бугарске владаре. О тим брачним везама не знамо много. Средњовековни документи, а нарочито животописи владара, нажалост ретко или никако, не помињу њихове бракове или супружнике. Детаљније је позната судбина само неких од тих жена, као и њихових потомака, али некада је име супружника све што је историја сачувала. До нас нису допрле љубавне заклетве, нити приче о љубакању у предвечерње сате, о занесеним погледима, о стиску руке, нити заклетве о вечној, доживотној верности...

Српски краљ Стефан Владислав, унук великог жупана Немање, био је ожењен Болеславом, кћерком знаменитог бугарског цара Јована Асена II, једног од најмоћнијих владара свог доба на Балкану. Владислав је дошао на престо Рашке уз подршку таста из Бугарске збацивши свог старијег брата Стефана Радослава (1234. године). Користећи своје везе, Владислав је успео да из бугарске престонице Трнова пренесе у Србију, у манастир Милешева, мошти свога стрица светог Саве. Наиме, приликом посете двору у Трнову 1226. године, архиепископ Сава разболео се и умро, па је ту био и сахрањен. Међутим, након смрти моћног таста, Владислав губи подршку међу српским племством. Био је приморан да преда власт млађем брату Урошу I. У браку с Бугарком Болеславом, Владислав је имао два сина - жупане Стефана и Десу, као и једну кћерку. Сестра Стефана Владислава, односно кћи Стефана Првовенчаног, чије име није сачувано, била је удата за бугарског севастократора Александра, брата цара Јована Асена II. Њен син севастократор Калојан подигао је близу Софије знамениту цркву Бојану, с чувеним фрескама из 1259. године које су данас уписане на листу светске баштине Унеска. У натпису ове цркве Калојан помиње да је „унук светаго Стевана краља Српскаго”.

Једна друга српска принцеза непознатог имена била је мајка бугарског цара Константина Тиха, чији се портрет такође налази у цркви Бојана. Наиме, кћи великог жупана Стефана Немање била је удата за бугарског великаша Тиха Асена. Њихов син, односно Немањин унук који се звао Константин Тих Асен, био је две деценије бугарски цар (1257-1277). У једној повељи Константина Тиха помиње се „св. Симеон Немања, деда царства ми”, а и византијски хроничари говоре о њему као „упола Србину”. У Константиново доба у Бугарску су упали Монголи и опустошили целу земљу. Једном приликом цар Константин Тих пао је с коња и сломио ногу. То су искористили његови непријатељи, побунили се и убили га. Његов син Михаило Асен није успео да обезбеди очево наслеђе. И њега су убили 1300. године.

Смрт Константина Тиха имала је посредни утицај на власт у Србији. Неколико година касније, српски краљ Драгутин у лову је пао с коња и такође сломио ногу. Протумачивши незгоду као Божију казну и сетивши се несрећне судбине свог рођака у Бугарској, Драгутин је решио да избегне сличан крај. На сабору у Дежеву, 1282. године, добровољно је уступио власт млађем брату Милутину, задржавши само неке области на северу Србије.

Краљ Стефан Урош II Милутин, у низу веза (био је ожењен најмање пет пута, а можда и више), склопио је брак 1284. године са Аном, кћерком бугарског цара Георгија I Тертера. Овај цар био је куманског порекла и владао је у време слабљења Бугарске као балканске силе. Изгубио је власт 1292. године. Након тога до смрти (1308) живео је на двору свог сина цара Теодора Светислава. Краљ Милутин променио је жену чим су се променили његови политички циљеви. Након што је решио да склопи мир с византијским царем Андроником II Палеологом, Милутин је 1299. године отерао Бугарку Ану и оженио се царском кћерком Симонидом, која је тада имала само осам година. Ана Тертер се у другом браку удала за византијског племића.

Милутинов (вероватно ванбрачни) син Стефан Урош III Дечански био је у првом браку, око 1293. године, ожењен Теодором, кћерком бугарског цара Смилеца. Теодора је била мајка најмоћнијег српског владара цара Душана (умрла 1322). Смилец, деда цара Душана, био је бугарски великаш. Дошао је на царски престо 1292. године. Био је ожењен кћерком византијског севастократора Константина Палеолога (брата византијског цара Михаила VIII Палеолога). Према томе, цар Душан је посредством своје бабе, бугарске царице и византијске принцезе, имао додатни основ да претендује на царски престо Византије. Стефан Дечански и Теодора су, поред Душана, имали још једног сина - Душицу, који је умро млад у Цариграду, у време прогонства његовог оца Стефана Дечанског.

И кћерка краља Милутина Ана (или Неда) била је удата за бугарског владара - цара Михаила Асена III Шишмана. Као и већина бугарских царева тог доба, Михаило није постао владар 1323. године по праву наследства, него силом и коришћењем свог положаја господара Видина. Основао је последњу царску династију Бугарске. Убрзо после ступања на престо, слично краљу Милутину, Михаило Шишман се развео од своје супруге Српкиње да би се оженио византијском принцезом. Касније је заратио са Србима, али је у чувеној бици код Велбужда, 1330. године, изгубио и престо и главу. Овом битком, у којој се по ратничким способностима посебно истакао краљев син Стефан Душан, Србија се потврдила као најзначајнија сила на Балкану тога доба.

У „Краљевству Словена” Дубровчанина Орбина, приповеда се како је „У бици био рањен и оборен с коња цар Михајло. Али пошто га нису тада препознали, касније га је нашао један српски коњаник међу онима који су се због рана били склонили у шуму, где су лежали на земљи јер се нису могли макнути с места. Кад је био доведен пред краља Стефана, овај му је рекао да га је праведни суд божији довео до тога. На то Бугарин ништа не одговори, већ обрати поглед према њему, подигне прст према небу и рече: ‘Нека се испуни воља Божја’. Изрекав то, издахне.”

Михаила Шишмана наследио је његов и Анин син (односно унук краља Милутина) Јован Стефан, који је претходно с мајком живео у избеглиштву у Србији. Међутим, већ након годину дана, бугарска властела се побунила, збацила Јована Стефана с власти и довела на престо његовог рођака Јована Александра. Јован Стефан је с мајком поново побегао у Србију, а затим у Дубровник, па у Италију, где је и умро око 1373. године. Имао је два брата, Шишмана и Михаила. Њихова мајка Ана Немањић дуго је живела у изгнанству у Дубровнику (1337-1346). Њен син Шишман такође је умро у Дубровнику, а сахрањен је у бенедиктинској опатији на Локруму.

Следећу српско-бугарску брачну везу склопио је Стефан Урош (ИВ) Душан, након обарања и убиства свог оца Стефана Дечанског. Као врло практичан човек и владар, несклон сентименталностима, Душан је „заборавио” на интересе свог брата од тетке, бившег бугарског цара Јована Стефана. Уместо тога, одлучио је да поправи односе са источним српским суседима, па је склопио савез с новим бугарским царем Јованом Александром, који је дошао на власт исте године кад и Душан. У складу с обичајима, овај савез учвршћен је браком Стефана Душана с царевом сестром Јеленом, склопљеним на Ускрс 1332. године. Цар Душан је, према томе, имао веома блиске везе с бугарским владарима - и мајка и супруга биле су Бугарке. Тако се значај бугарских веза за Србију потврђује и у личности најмоћнијег од српских средњовековних владара.

Царица Јелена била је жена чврстих ставова. Готово редовно појављује се на фрескама, достојанствено приказана уз свог супруга, краља, а касније цара, који је очигледно за њу био веома везан. Византијски цар и писац Кантакузин „хвали њену речитост, бистрину погледа и политичку мудрост”. На основу бројних портрета, сачуваних на фрескама, Јелена се описује као „црномањаста, лепо развијена, нимало гојазна. Нос танак и дугачак. Обрве танке и високо извијене у лук. Очи мало жућкасте, помало косе, монголске. Иако покривен огрлицом, види се да је врат дугачак и танак.” У једном дубровачком писму помиње се „велика љубав” Душанова према Јелени. Додуше, брак је првих година помутила чињеница да Јелена није могла свом супругу да роди наследника. То је био главни задатак који је имала снаха у било којој владарској породици. Запостављање овог „државног задатка” повлачило је за последицу развод. У једном тренутку, оваква судбина запретила је и браку Душана и Јелене. Наиме, после четири године, Душан је изгубио стрпљење, па је 1336. године преко Дубровника послао емисаре по Европи, не би ли себи нашао нову младу. Избор је пао на принцезу Елизабету, деветнаестогодишњу нећаку аустријског војводе и кћерку покојног немачког краља. Брачни преговори који су били већ далеко одмакли, ненадано су завршени. У једној аустријској хроници наводи се да је млада принцеза била толико ужаснута могућношћу да се уда за „шизматика” (тј. православца), па макар он био и моћни краљ Србије, да је пала у постељу и недуго затим умрла (октобра 1336. године). Разлог смрти аустријске принцезе вероватно није оно што је записао злонамерни католички опат. Но, изгледа да је неуспех ове замисли имао повољан утицај на везу између Душана и Јелене. Наиме, већ наредне, 1337. године, „лета од стварања света 684.”, рођен је наследник - последњи од Немањића - Урош (касније цар).

После Душановог крунисања за цара „Ромеја и Срба”, Јелена је постала царица (1345. године). Јеленин брат Јован Асен, који је живео на српском двору, истовремено је проглашен за српског „деспота” што је, према византијском царском церемонијалу, била титула одмах испод царске коју су добијали најближи цареви сродници (други „деспот” постао је Душанов полубрат Симеон). Након Душанове смрти (1355), царица Јелена владала је једним делом српског царства, око града Сера. Ускоро се замонашила узевши манастирско име Јелисавета (око 1359). Јелена је, изгледа, посредовала у женидби свога сина цара Уроша. Године 1360. Урош се оженио влашком принцезом Аном, свастиком бугарског наследника престола. Тако је и последњи Немањић склопио брак који је бар делимично био последица бугарских веза. Јелена је живела довољно дуго да доживи распад моћне државе коју нејаки Урош није био у стању да одржи. Умрла је 7. 11. 1376. године као великосхимница Јевгенија. Њен брат, деспот Јован Комнен Асен, умро је пре ње, око 1363. године. Управљао је градовима Албаније: Валона, Канина, Берат. Јованова кћи Комнина била је удата за зетског владара Балшу II Балшића.

И следећа династија српских владара - породица кнеза Лазара Хребељановића - успоставила је блиске везе с бугарским царевима. Кћи кнеза Лазара и кнегиње Милице по имену Драгиња (или Драгана) удала се око 1386. године за цара Јована Шишмана (1371-1393), последњег бугарског владара у Трнову. После освајања Трнова, Јован Шишман је умро у турском заробљеништву 1395. године. Цар Јован Шишман и Драгиња имали су више деце: Александра, Фружина, Керацу, Асена. Њихов син Александар одведен је у Малу Азију где је примио ислам и добио од султана Бајазита I једну област на Црном мору. Касније је био управник Смирне. Погинуо је 1418. године у устанку неке исламске секте. Тако се, под далеким азијским небом, сетно завршила прича о потомству из бугарско-српских владарских бракова.

Најзад, крај једног од последњих представника бугарске царске династије такође је био повезан са Србијом. Син последњег владара Видина који се звао Константин, умро је 1422. године у Београду где је, као избеглица, боравио на двору деспота Стефана Лазаревића. У биографији деспота Стефана прича се како „благочестиви овај (тј. деспот) оплакиваше (Константина) као присног брата и много раздаде за душу његову”.